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发展了CuI催化的酮肟还原酰化制备烯酰胺的新方法, 以NaHSO3作还原剂,在1,2-二氯乙烷溶剂中,合成了一系列不同结构的烯酰胺。与其他方法相比,具有原料易得,官能团容忍度高,操作简便,成本低等优点,更为重要的是还原剂NaHSO3的运用,使该工艺无论在有机合成还是在工业应用方面都有很好的前景。

反应实例

推测该反应的机理可能是通过以下两个主要步骤完成的:(1)酮肟在乙酸酐的作用下生成肟酯中间体A;(2)肟酯A 在Cu(I)作用下,经过两步电子转移得到氮负离子中间体C,随后C被酸酐酰化得酰亚胺D,异构化即得目标产物烯酰胺E。

反应机理